San Marino si fregia del vanto di essere la Repubblica più antica della storia, fondata agli inizi del 300 d. C. L'origine della città mescola storia e leggenda, narrando le vicende di Marino e Leo, due tagliatori di pietre dalmati giunti a Rimini per ricostruire le mura su richiesta dell'Imperatore Diocleziano. In seguito Marino fece una scelta di vita fortemente connotata da caratteri religiosi e penitenziali, culminata con la decisione di ritirarsi sul Monte Titano per creare una comunità cristiana. L'intervento in favore del figlio della nobile donna Felicissima fece ottenere in dono a Marino il Monte Titano, da dove proseguì la sua opera di evangelizzazione fino alla morte, avvenuta probabilmente il 3 settembre dell'anno 366, data celebrata solennemente nella Repubblica del Titano.
La storia di San Marino fin dalla sua fondazione è contrassegnata dalla fortissima volontà di mantenere l'indipendenza, come si evince dal cartello posto sul confine che contiene la celebre frase d'accoglienza "Benvenuti nell'antica terra della libertà". La Repubblica divenne un libero comune nel 1351, in seguito all'affrancamento dai vincoli feudali operato dal Vescovo di San Leo e del Montefeltro, e da allora riuscì gloriosamente ad opporsi ad ogni tentativo di conquista.
La più recente occupazione risale alla seconda guerra mondiale, quando i tedeschi e successivamente gli anglo americani si stabilirono per breve tempo sul Monte Titano.